2,3-diklorpyridin brukes som et agrokjemisk mellomprodukt og som utgangsmateriale for organisk syntese. En dokumentert nedstrømsbruk er fremstilling av klorantraniliprole-mellomprodukter. På den ruten blir pyridinringen en del av et større insektmiddelmolekyl gjennom flere kjemiske transformasjoner.
Forbindelsen, identifisert av CAS 2402-77-9, vises også i forskning på selektivt substituerte pyridiner. Dens verdi som en byggestein kommer fra kjemiske transformasjoner på definerte posisjoner på ringen.
Ved syntese av klorantraniliprol leverer 2,3-diklorpyridin startpyridinrammeverket for klorpyridinyldelen av molekylet. Den avslørte ruten inn patent WO2021033172A1 viser hvordan det rammeverket passerer gjennom flere mellomprodukter før inkorporering i det endelige aktive stoffet.
Dannelse av et hydrazinylderivat: Kloret i posisjon 2 erstattes for å produsere 3-klor-2-hydrazinylpyridin, mens kloret i posisjon 3 forblir.
Konstruksjon av det pyrazolholdige mellomproduktet: påfølgende transformasjoner produserer 3-brom-1-(3-klorpyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-karboksylsyre.
Montering av det større molekylet: pyrazolsyren deltar i nedstrøms kobling med en antranilisk komponent for å danne klorantraniliprol.
Det viktige forholdet er det beholdte klorpyridinylfragmentet. Utgangsforbindelsen endres kjemisk underveis; det er ikke bare blandet inn i en plantevernmiddelformulering. Den tidligere startforbindelsen og den mer avanserte pyrazolsyren opptar forskjellige stadier i samme produksjonskjede. Posisjon 2 er ringkarbonet ved siden av nitrogen; posisjon 3 er det tilstøtende karbonet hvis klor forblir i denne banen.
Patentet forklarer en beskrevet vei; den etablerer ikke prosessen som brukes av Red Sun.
Red Suns offisielle produktinformasjon identifiserer 2,3-diklorpyridin som materiale for klorantraniliprole mellomprodukter. Katalogen viser også pyrazolsyren beskrevet ovenfor.
Vitenskapelig forskning bruker også 2,3-diklorpyridin for å bygge selektivt substituerte pyridiner. Koley og kollegers studie fra 2011 beskriver strategier for å introdusere amino- og arylgrupper på definerte posisjoner, og produsere forbindelser av potensiell interesse for biologisk forskning.
Studien bruker både 2,3-diklorpyridin og et separat metyltio-holdig startstillas i ulike strategier. Den relevante leksjonen er at startstillaset og reaksjonssekvensen kontrollerer arrangementet av grupper på det endelige pyridinet.
Dette er vitenskapelig bakgrunn, snarere enn en uttalelse om Red Suns farmasøytiske forsyning eller egnethet. Syntese av potensielt bioaktive forskningsforbindelser etablerer ikke en godkjent medisins produksjonsrute.
De to kloratomene gir steder for kjemisk transformasjon på en eksisterende pyridinring. De opptar tilstøtende posisjoner, men de er ikke ekvivalente reaksjonssteder.
Substitusjon endrer en gruppe ved et valgt karbon: hydrazinyl-mellomproduktet i klorantraniliprol-ruten illustrerer erstatning i posisjon 2 med retensjon av det andre kloret.
Krysskobling danner en ny binding på et passende sted: pyridinforskningen illustrerer hvordan en valgt sekvens kan introdusere karbon- og nitrogenholdige grupper.
Denne selektiviteten gjør at en posisjon kan transformeres mens en annen forblir tilgjengelig for et senere trinn, eller forblir en del av målstrukturen. Verdien ligger i den resulterende ordningen av grupper, snarere enn i klorinnholdet alene. Et annet arrangement produserer et annet molekyl selv når grunnformelen er uendret.
Reaksjonspartnere, katalysatorer og rekkefølgen av transformasjoner bestemmer den nyttige veien. Et vellykket publisert eksempel betyr ikke at enten klor alltid kan erstattes selektivt under vilkårlige forhold. Prosessutvikling dreier seg derfor om tiltenkt produkt og konkurrerende transformasjoner, samt konvertering av utgangsmaterialet.
For denne forbindelsen er den fullstendige identiteten 2,3-diklorpyridin, CAS 2402-77-9, med molekylformel C5H3Cl2N. CAS-nummeret identifiserer stoffet; den spesifiserer ikke en produksjonsgrad, urenhetsprofil eller nedstrømsprosess.
Mellomproduktet, det aktive stoffet og formuleringen har forskjellige roller
Materialstadiet |
Rolle |
|---|---|
2,3-diklorpyridin |
Utgangsmateriale som gjennomgår videre syntese i den beskrevne agrokjemiske ruten. |
Klorantraniliprole teknisk materiale (TC) |
Produsert aktiv ingrediens med tilhørende produksjonsurenheter; et senere stadium enn startmellomlaget. |
Formulert plantevernmiddelprodukt |
Aktiv ingrediens kombinert til en spesifisert produktform for dens tiltenkte bruk. |
FAO/JMPS terminologi bruker TC for teknisk materiale og TK for teknisk konsentrat. Disse begrepene refererer til materialer som inneholder den aktive ingrediensen; ingen av begrepene gjør en oppstrøms utgangsforbindelse ekvivalent med klorantraniliprol. Kjemisk syntese skaper det aktive molekylet, mens formuleringen forbereder et produkt som inneholder den aktive ingrediensen.
De er forskjellige posisjonsisomerer. En rute som spesifiserer 2,3-diklorpyridin kan ikke anta at et annet arrangement gir det samme mellom- eller målmolekylet; substitusjon vil kreve separat kjemisk utvikling.
DCP er en forkortelse som brukes for denne forbindelsen i noen reaksjonsbeskrivelser, inkludert det siterte patentet. Betydningen avhenger av dokumentet; det fullstendige kjemiske navnet og CAS 2402-77-9 gir en mer presis identifikasjon.
Det tiltenkte målmolekylet gir mening til utgangsmaterialets bruk. I den agrokjemiske kjeden forklarer det beholdte klorpyridinylrammeverket sammenhengen mellom 2,3-diklorpyridin og klorantraniliprol; selektiv substitusjon forklarer dens bredere rolle i molekylær forskning.
Produktspesifikke henvendelser til Red Sun kan identifisere CAS 2402-77-9, den tiltenkte nedstrømssyntesen og den aktuelle materialspesifikasjonen.