עִברִית
2,3-Dichloropyridine משמש כתוצר ביניים אגרוכימי וכחומר מוצא לסינתזה אורגנית. שימוש מתועד במורד הזרם הוא הכנת תוצרי ביניים chlorantraniliprole. במסלול זה, טבעת הפירידין שלו הופכת לחלק ממולקולת קוטל חרקים גדולה יותר באמצעות מספר טרנספורמציות כימיות.
התרכובת, שזוהתה על ידי CAS 2402-77-9, מופיעה גם במחקר על פירידינים מוחלפים באופן סלקטיבי. ערכו כאבן בניין נובע מתמורות כימיות במקומות מוגדרים על הטבעת.
בסינתזה של chlorantraniliprole, 2,3-dichloropyridine מספק את מסגרת הפירידין ההתחלתית לחלק הכלורופירידיניל של המולקולה. המסלול שנחשף ב פטנט WO2021033172A1 מראה כיצד המסגרת הזו עוברת דרך מספר תוצרי ביניים לפני השילוב בחומר הפעיל הסופי.
היווצרות של נגזרת הידרזיניל: הכלור בעמדה 2 מוחלף לייצור 3-כלורו-2-הידרזין-פירידין, בעוד שהכלור בעמדה 3 נשאר.
בניית תוצר הביניים המכיל פיראזול: טרנספורמציות עוקבות מייצרות חומצה 3-ברומו-1-(3-כלורופירידין-2-איל)-1H-פירזול-5-קרבוקסיל.
הרכבה של המולקולה הגדולה יותר: חומצת הפיראזול משתתפת בצימוד במורד הזרם עם רכיב אנתרנילי ליצירת כלורנטרניליפרול.
הקשר החשוב הוא מקטע הכלורופירידיניל שנשמר. תרכובת המוצא משתנה כימית לאורך הדרך; זה לא פשוט מעורבב לתוך ניסוח חומר הדברה. התרכובת ההתחלתית המוקדמת יותר וחומצת הפירזול המתקדמת יותר תופסות שלבים שונים באותה שרשרת ייצור. מיקום 2 הוא הפחמן הטבעתי לצד חנקן; עמדה 3 היא הפחמן הסמוך שהכלור שלו נשאר במסלול זה.
הפטנט מסביר מסלול שנחשף; זה לא מבסס את התהליך שבו משתמשת השמש האדומה.
מידע המוצר הרשמי של Red Sun מזהה 2,3-dichloropyridine כחומר עבור תוצרי ביניים chlorantraniliprole. הקטלוג שלה מפרט גם את חומצת הפירזול שתוארה לעיל.
מחקר מדעי משתמש גם ב-2,3-דיכלורופירידין לבניית פירידינים מוחלפים באופן סלקטיבי. המחקר של קולי ועמיתיו משנת 2011 מתאר אסטרטגיות להחדרת קבוצות אמינו ואריל בעמדות מוגדרות, לייצור תרכובות בעלות עניין פוטנציאלי למחקר ביולוגי.
המחקר משתמש גם ב-2,3-dichloropyridine וגם בפיגום התחלתי המכיל מתילתיו באסטרטגיות שונות. הלקח הרלוונטי שלו הוא שפיגום ההתחלה ורצף התגובה שולטים בסידור הקבוצות על הפירידין הסופי.
זהו רקע מדעי, ולא הצהרה על אספקת התרופות או התאמתה של רד סאן. סינתזה של תרכובות מחקר שעלולות להיות ביו-אקטיביות אינה קובעת מסלול ייצור של תרופה מאושרת.
שני אטומי הכלור מספקים אתרים להתמרה כימית על טבעת פירידין קיימת. הם תופסים עמדות צמודות, אבל הם אינם אתרי תגובה מקבילים.
החלפה משנה קבוצה בפחמן נבחר: תוצר הביניים הידרזיניל במסלול הכלורנטרניליפרול ממחיש החלפה בעמדה 2 עם שימור של הכלור האחר.
צימוד צולב יוצר קשר חדש באתר מתאים: מחקר הפירידין ממחיש כיצד רצף נבחר יכול להכניס קבוצות המכילות פחמן וחנקן.
סלקטיביות זו מאפשרת להפוך מיקום אחד בעוד שאחר נשאר זמין לשלב מאוחר יותר, או נשאר חלק ממבנה היעד. הערך טמון בסידור הקבוצות שנוצר, ולא בתכולת הכלור בלבד. סידור שונה מייצר מולקולה שונה גם כאשר הנוסחה היסודית אינה משתנה.
שותפי תגובה, זרזים וסדר הטרנספורמציות קובעים את המסלול השימושי. דוגמה שפורסמה מוצלחת אינה אומרת שתמיד ניתן להחליף כלור באופן סלקטיבי בתנאים שרירותיים. לפיכך, פיתוח תהליך נוגע למוצר המיועד ולטרנספורמציות מתחרות, כמו גם להמרה של חומר המוצא.
עבור תרכובת זו, הזהות המלאה היא 2,3-dichloropyridine, CAS 2402-77-9, עם הנוסחה המולקולרית C5H3Cl2N. מספר CAS מזהה את החומר; הוא אינו מציין דרגת ייצור, פרופיל זיהומים או תהליך במורד הזרם.
לחומר הביניים, לחומר הפעיל ולפורמולציה יש תפקידים שונים
שלב חומרי |
תַפְקִיד |
|---|---|
2,3-דיכלורופירידין |
חומר מוצא העובר סינתזה נוספת במסלול האגרוכימי המתואר. |
חומר טכני של Chlorantraniliprole (TC) |
מרכיב פעיל מיוצר עם זיהומי ייצור נלווים; שלב מאוחר יותר מהבינוני ההתחלתי. |
מוצר חומר הדברה מנוסח |
מרכיב פעיל משולב לצורת מוצר מוגדרת ליישומו המיועד. |
המינוח של FAO/JMPS משתמש ב-TC עבור חומר טכני וב-TK עבור תרכיז טכני. מונחים אלה מתייחסים לחומרים המכילים את החומר הפעיל; אף אחד מהמונחים לא הופך תרכובת התחלתית במעלה הזרם לשקולה לכלורנטרניליפרול. סינתזה כימית יוצרת את המולקולה הפעילה, ואילו הפורמולה מכינה מוצר המכיל את המרכיב הפעיל הזה.
הם איזומרים מיקום שונים. מסלול המציין 2,3-דיכלורופירידין אינו יכול להניח שהסדר אחר נותן את אותה מולקולת ביניים או מטרה; החלפה תדרוש פיתוח כימי נפרד.
DCP הוא קיצור המשמש לתרכובת זו בחלק מתיאורי התגובה, כולל הפטנט המצוטט. משמעותו תלויה במסמך; השם הכימי המלא ו-CAS 2402-77-9 מספקים זיהוי מדויק יותר.
מולקולת המטרה המיועדת נותנת משמעות לשימוש בחומר המוצא. בשרשרת האגרוכימית, מסגרת הכלורופירידיניל שנשמרה מסבירה את הקשר בין 2,3-דיכלורופירידין לכלורנטרניליפרול; החלפה סלקטיבית מסבירה את תפקידה הרחב יותר במחקר מולקולרי.
פניות ספציפיות למוצר ל-Red Sun יכולות לזהות את CAS 2402-77-9, את הסינתזה במורד הזרם המיועדת ואת מפרט החומר הרלוונטי.
