Suomalainen
2,3-diklooripyridiiniä käytetään maatalouskemiallisena välituotteena ja orgaanisen synteesin lähtöaineena. Dokumentoitu jatkokäyttö on klorantraniliprolivälituotteiden valmistus. Tällä reitillä sen pyridiinirenkaasta tulee osa suurempaa hyönteismyrkkymolekyyliä useiden kemiallisten muutosten kautta.
CAS 2402-77-9:llä tunnistettu yhdiste esiintyy myös selektiivisesti substituoitujen pyridiinien tutkimuksessa. Sen arvo rakennuspalikkana tulee kemiallisista muutoksista tietyissä renkaan kohdissa.
Klorantraniliprolisynteesissä 2,3-diklooripyridiini tarjoaa aloituspyridiinirungon molekyylin klooripyridinyyliosalle. Ilmoitettu reitti sisään patentti WO 2021033172A1 osoittaa, kuinka tämä runko kulkee useiden välituotteiden läpi ennen sisällyttämistä lopulliseen vaikuttavaan aineeseen.
Hydratsinyylijohdannaisen muodostuminen: asemassa 2 oleva kloori korvataan 3-kloori-2-hydratsinyylipyridiinin tuottamiseksi, kun taas asemassa 3 oleva kloori jää.
Pyratsolia sisältävän välituotteen rakentaminen: seuraavat muunnokset tuottavat 3-bromi-1-(3-klooripyridin-2-yyli)-1 H-pyratsoli-5-karboksyylihappoa.
Suuremman molekyylin kokoonpano: pyratsolihappo osallistuu myöhempään kytkentään antraniilikomponentin kanssa klorantraniliprolin muodostamiseksi.
Tärkeä suhde on säilynyt klooripyridinyylifragmentti. Lähtöyhdiste muuttuu kemiallisesti matkan varrella; sitä ei vain sekoitetaan torjunta-ainekoostumukseen. Aikaisempi lähtöyhdiste ja edistyneempi pyratsolihappo ovat eri vaiheissa samassa tuotantoketjussa. Asema 2 on rengashiili typen vieressä; asema 3 on viereinen hiili, jonka kloori jää tähän reittiin.
Patentti selittää julkistetun reitin; se ei määritä Red Sunin käyttämää prosessia.
Red Sunin viralliset tuotetiedot tunnistavat 2,3-diklooripyridiini materiaalina klorantraniliprolivälituotteille. Sen luettelossa luetellaan myös edellä kuvattu pyratsolihappo.
Tieteellinen tutkimus käyttää myös 2,3-diklooripyridiiniä selektiivisesti substituoitujen pyridiinien rakentamiseen. Koleyn ja kollegoiden vuoden 2011 tutkimuksessa kuvataan strategioita amino- ja aryyliryhmien tuomiseksi määriteltyihin paikkoihin, mikä tuottaa yhdisteitä, jotka voivat kiinnostaa biologista tutkimusta.
Tutkimuksessa käytetään sekä 2,3-diklooripyridiiniä että erillistä metyylitiopitoista lähtötelinettä eri strategioissa. Sen olennainen opetus on, että aloitusrunko ja reaktiosekvenssi ohjaavat ryhmien järjestystä lopullisessa pyridiinissä.
Tämä on tieteellinen tausta, ei lausunto Red Sunin lääkkeiden toimittamisesta tai soveltuvuudesta. Mahdollisesti bioaktiivisten tutkimusyhdisteiden synteesi ei muodosta hyväksyttyä lääkkeen valmistusreittiä.
Kaksi klooriatomia tarjoavat paikkoja kemialliselle transformaatiolle olemassa olevassa pyridiinirenkaassa. Ne sijaitsevat vierekkäisissä paikoissa, mutta ne eivät ole vastaavia reaktiopaikkoja.
Substituutio muuttaa ryhmää valitussa hiilessä: hydratsinyylivälituote klorantraniliprolireitillä kuvaa korvaamista asemassa 2 toisen kloorin pidättämisellä.
Ristikytkentä muodostaa uuden sidoksen sopivaan kohtaan: pyridiinitutkimus havainnollistaa, kuinka valittu sekvenssi voi tuoda hiiltä ja typpeä sisältäviä ryhmiä.
Tämä selektiivisyys mahdollistaa yhden sijainnin muuntamisen, kun taas toinen pysyy käytettävissä myöhempää vaihetta varten tai pysyy osana kohderakennetta. Arvo on pikemminkin tuloksena syntyvä ryhmien järjestely kuin pelkkä klooripitoisuus. Erilainen järjestely tuottaa erilaisen molekyylin, vaikka alkuainekaava on muuttumaton.
Reaktiopartnerit, katalyytit ja transformaatioiden järjestys määräävät hyödyllisen reitin. Onnistunut julkaistu esimerkki ei tarkoita, että kumpikaan kloori voidaan aina korvata valikoivasti mielivaltaisissa olosuhteissa. Prosessin kehittäminen koskee siis aiottua tuotetta ja kilpailevia muunnoksia sekä lähtöaineen muuntamista.
Tämän yhdisteen täydellinen identtisyys on 2,3-diklooripyridiini, CAS 2402-77-9, jonka molekyylikaava on C5H3Cl2N. CAS-numero tunnistaa aineen; siinä ei määritellä valmistuslaatua, epäpuhtausprofiilia tai jatkoprosessia.
Välituotteella, vaikuttavalla aineella ja formulaatiolla on eri roolit
Materiaalivaihe |
Rooli |
|---|---|
2,3-diklooripyridiini |
Lähtöaine, joka käy läpi lisäsynteesiä kuvatulla maatalouskemiallisella reitillä. |
Klorantraniliprolin tekninen materiaali (TC) |
Valmistettu aktiivinen ainesosa ja siihen liittyvät valmistusepäpuhtaudet; myöhemmässä vaiheessa kuin aloitusväli. |
Formuloitu torjunta-ainetuote |
Vaikuttava ainesosa yhdistetty määrättyyn tuotemuotoon sille tarkoitettua käyttöä varten. |
FAO/JMPS-terminologiassa käytetään TC:tä teknisessä materiaalissa ja TK:ta teknisessä tiivisteessä. Nämä termit viittaavat materiaaleihin, jotka sisältävät aktiivisen aineosan; kumpikaan termi ei tee ylävirran lähtöyhdisteestä vastaavaa klorantraniliprolia. Kemiallinen synteesi luo aktiivisen molekyylin, kun taas formulaatio valmistaa tuotetta, joka sisältää tätä aktiivista ainesosaa.
Ne ovat erilaisia sijaintiisomeerejä. Reitti, joka määrittelee 2,3-diklooripyridiinin, ei voi olettaa, että toinen järjestely antaa saman välituotteen tai kohdemolekyylin; korvaaminen edellyttäisi erillistä kemiallista kehitystä.
DCP on lyhenne, jota käytetään tästä yhdisteestä joissakin reaktiokuvauksissa, mukaan lukien lainattu patentti. Sen merkitys riippuu asiakirjasta; täydellinen kemiallinen nimi ja CAS 2402-77-9 antavat tarkemman tunnisteen.
Aiottu kohdemolekyyli antaa merkityksen lähtöaineen käytölle. Agrokemiallisessa ketjussa säilynyt klooripyridinyylirunko selittää 2,3-diklooripyridiinin ja klorantraniliprolin välisen yhteyden; selektiivinen substituutio selittää sen laajemman roolin molekyylitutkimuksessa.
Tuotekohtaiset tiedustelut Red Sunille voivat tunnistaa CAS 2402-77-9:n, aiotun loppupään synteesin ja sovellettavat materiaalispesifikaatiot.
