latviski
2,3-dihlorpiridīnu izmanto kā agroķīmisko starpproduktu un kā organiskās sintēzes izejvielu. Dokumentēta pakārtota izmantošana ir hlorantraniliprola starpproduktu sagatavošana. Tādā veidā tā piridīna gredzens kļūst par daļu no lielākas insekticīda molekulas, veicot vairākas ķīmiskas pārvērtības.
Savienojums, kas identificēts ar CAS 2402-77-9, parādās arī pētījumos par selektīvi aizvietotiem piridīniem. Tā kā celtniecības bloka vērtība izriet no ķīmiskām pārvērtībām noteiktās pozīcijās uz gredzena.
Hlorantraniliprola sintēzē 2,3-dihlorpiridīns nodrošina sākuma piridīna karkasu molekulas hlorpiridinildaļai. Atklātais maršruts iekšā patentā WO2021033172A1 parādīts, kā šis ietvars iziet cauri vairākiem starpproduktiem pirms iekļaušanas galīgajā aktīvajā vielā.
Hidrazinila atvasinājuma veidošanās: hlors 2. pozīcijā tiek aizstāts, lai iegūtu 3-hlor-2-hidrazinilpiridīnu, bet hlors 3. pozīcijā paliek.
Pirazolu saturoša starpprodukta konstruēšana: sekojošas transformācijas rada 3-brom-1-(3-hlorpiridin-2-il)-1H-pirazol-5-karbonskābi.
Lielākās molekulas montāža: pirazolskābe piedalās pakārtotajā savienojumā ar antranila komponentu, veidojot hlorantraniliprolu.
Svarīga saistība ir saglabātais hlorpiridinila fragments. Sākuma savienojums tiek ķīmiski mainīts ceļā; tas nav vienkārši sajaukts pesticīdu sastāvā. Agrākais sākuma savienojums un progresīvākā pirazolskābe atrodas vienā ražošanas ķēdē dažādos posmos. 2. pozīcija ir gredzena ogleklis blakus slāpeklim; 3. pozīcija ir blakus esošais ogleklis, kura hlors paliek šajā ceļā.
Patents izskaidro atklāto ceļu; tas nenosaka Red Sun izmantoto procesu.
Red Sun oficiālā informācija par produktu identificē 2,3-dihlorpiridīns kā hlorantraniliprola starpproduktu materiāls. Tās katalogā ir norādīta arī iepriekš aprakstītā pirazolskābe.
Zinātniskajos pētījumos tiek izmantots arī 2,3-dihlorpiridīns, lai izveidotu selektīvi aizvietotus piridīnus. Koley un kolēģu 2011. gada pētījums apraksta stratēģijas amino- un arilgrupu ieviešanai noteiktās pozīcijās, radot savienojumus, kas potenciāli varētu interesēt bioloģiskos pētījumus.
Pētījumā dažādās stratēģijās tiek izmantots gan 2,3-dihlorpiridīns, gan atsevišķa metiltio saturoša sākuma sastatne. Tā būtiskā mācība ir tāda, ka sākuma sastatnes un reakcijas secība kontrolē grupu izvietojumu gala piridīnā.
Tas ir zinātnisks pamatojums, nevis paziņojums par Red Sun farmaceitisko piegādi vai piemērotību. Potenciāli bioaktīvu pētniecisko savienojumu sintēze nenosaka apstiprinātu zāļu ražošanas ceļu.
Abi hlora atomi nodrošina vietas ķīmiskai transformācijai esošajā piridīna gredzenā. Tās ieņem blakus esošās pozīcijas, taču tās nav līdzvērtīgas reakcijas vietas.
Aizvietošana maina grupu pie izvēlētā oglekļa: hidrazinil starpprodukts hlorantraniliprola ceļā ilustrē aizvietošanu 2. pozīcijā ar cita hlora aizturi.
Šķērssavienojums veido jaunu saiti piemērotā vietā: piridīna pētījumi parāda, kā izvēlētā secība var ieviest oglekli un slāpekli saturošas grupas.
Šī selektivitāte ļauj pārveidot vienu pozīciju, kamēr cita paliek pieejama vēlākam solim vai arī paliek mērķa struktūras daļa. Vērtība slēpjas iegūtajā grupu izvietojumā, nevis tikai hlora saturā. Atšķirīgs izvietojums rada atšķirīgu molekulu pat tad, ja elementa formula nemainās.
Reakcijas partneri, katalizatori un transformāciju secība nosaka noderīgo ceļu. Veiksmīgs publicēts piemērs nenozīmē, ka jebkuru hloru vienmēr var selektīvi aizstāt patvaļīgos apstākļos. Tāpēc procesa izstrāde attiecas uz paredzēto produktu un konkurējošām transformācijām, kā arī uz izejmateriāla pārveidošanu.
Šim savienojumam pilnīga identitāte ir 2,3-dihlorpiridīns, CAS 2402-77-9, ar molekulāro formulu C5H3Cl2N. CAS numurs identificē vielu; tajā nav norādīta ražošanas pakāpe, piemaisījumu profils vai pakārtotais process.
Starpproduktam, aktīvajai vielai un preparātam ir dažādas lomas
Materiālā stadija |
Loma |
|---|---|
2,3-dihlorpiridīns |
Izejmateriāls tiek tālāk sintēzē aprakstītajā agroķīmiskajā ceļā. |
Hlorantraniliprola tehniskais materiāls (TC) |
Ražota aktīvā viela ar saistītajiem ražošanas piemaisījumiem; vēlākā stadijā nekā sākuma starpprodukts. |
Formulēts pesticīdu produkts |
Aktīvā sastāvdaļa apvienota noteiktā produkta formā paredzētajam lietojumam. |
FAO/JMPS terminoloģijā tehniskajam materiālam tiek izmantots TC un tehniskajam koncentrātam TK. Šie termini attiecas uz materiāliem, kas satur aktīvo sastāvdaļu; neviens no terminiem nepadara augšējo izejvielu līdzvērtīgu hlorantraniliprolam. Ķīmiskā sintēze rada aktīvo molekulu, savukārt formulējums sagatavo produktu, kas satur šo aktīvo sastāvdaļu.
Tie ir dažādi pozicionālie izomēri. Ceļā, kurā norādīts 2,3-dihlorpiridīns, nevar pieņemt, ka cits izkārtojums dod to pašu starpproduktu vai mērķa molekulu; aizstāšanai būtu nepieciešama atsevišķa ķīmiska izstrāde.
DCP ir šī savienojuma saīsinājums dažos reakciju aprakstos, tostarp citētajā patentā. Tā nozīme ir atkarīga no dokumenta; pilns ķīmiskais nosaukums un CAS 2402-77-9 nodrošina precīzāku identifikāciju.
Paredzētā mērķa molekula piešķir nozīmi izejmateriāla lietojumam. Agroķīmiskajā ķēdē saglabātais hlorpiridinila karkass izskaidro saistību starp 2,3-dihlorpiridīnu un hlorantraniliprolu; selektīvā aizstāšana izskaidro tās plašāko lomu molekulārajos pētījumos.
Produktu specifiskie pieprasījumi uzņēmumam Red Sun var identificēt CAS 2402-77-9, paredzēto pakārtoto sintēzi un piemērojamo materiāla specifikāciju.
