magyar
A 2,3-diklór-piridint agrokémiai köztitermékként és szerves szintézis kiindulási anyagaként használják. Dokumentált későbbi felhasználás a klórantraniliprol intermedierek előállítása. Ezen az úton a piridingyűrű egy nagyobb inszekticid molekula részévé válik számos kémiai átalakulás révén.
A CAS 2402-77-9 számmal azonosított vegyület a szelektíven szubsztituált piridinek kutatásában is megjelenik. Építőelemként a gyűrű meghatározott helyein végbemenő kémiai átalakulásokból adódik.
A klórantraniliprol szintézisében a 2,3-diklór-piridin biztosítja a kiindulási piridin vázat a molekula klór-piridinil részének. A közzétett útvonal be A WO 2021033172A1 számú szabadalmi leírás bemutatja, hogy ez a keret hogyan halad át több köztes terméken, mielőtt beépül a végső hatóanyagba.
Hidrazinil-származék képződése: a 2-es pozícióban lévő klórt lecseréljük, így 3-klór-2-hidrazinil-piridint kapunk, míg a 3-as pozícióban lévő klór megmarad.
A pirazol tartalmú intermedier előállítása: az ezt követő átalakítások során 3-bróm-1-(3-klór-piridin-2-il)-1 H-pirazol-5-karbonsavat kapunk.
A nagyobb molekula összeállítása: a pirazolsav részt vesz az antranil komponenssel történő downstream kapcsolásban, így klórantraniliprolt képez.
A fontos kapcsolat a visszatartott klór-piridinil fragmentum. A kiindulási vegyület kémiailag megváltozik az út során; nem egyszerűen egy peszticid készítménybe keverik. A korábbi kiindulási vegyület és a fejlettebb pirazolsav ugyanabban a termelési láncban különböző szakaszokat foglal el. A 2. pozíció a gyűrű szénatomja a nitrogén mellett; a 3. pozíció az a szomszédos szénatom, amelynek klórja ebben az úton marad.
A szabadalom egy feltárt útvonalat magyaráz; nem állapítja meg a Red Sun által használt folyamatot.
A Red Sun hivatalos termékinformációi azonosítják 2,3-diklór-piridin, mint anyag a klórantraniliprol intermedierekhez. Katalógusa a fent leírt pirazolsavat is felsorolja.
A tudományos kutatások 2,3-diklór-piridint is használnak szelektíven szubsztituált piridinek előállítására. Koley és munkatársai 2011-es tanulmánya stratégiákat ír le amino- és arilcsoportok meghatározott pozíciókba történő bejuttatására, amelyek a biológiai kutatások számára potenciálisan érdekes vegyületeket állítanak elő.
A tanulmány 2,3-diklór-piridint és külön metiltio-tartalmú kiindulási vázat is alkalmaz különböző stratégiákban. Lényeges tanulsága, hogy a kiindulási váz és a reakciósorrend szabályozza a csoportok elrendezését a végső piridinen.
Ez inkább tudományos háttér, nem pedig a Red Sun gyógyszerellátásának vagy alkalmasságának megállapítása. A potenciálisan bioaktív kutatási vegyületek szintézise nem határozza meg a jóváhagyott gyógyszergyártási utat.
A két klóratom helyet biztosít a kémiai átalakuláshoz egy meglévő piridingyűrűn. Szomszédos pozíciókat foglalnak el, de nem ekvivalens reakcióhelyek.
A szubsztitúció megváltoztatja a csoportot egy kiválasztott szénatomon: a klórantraniliprol útvonalban a hidrazinil intermedier a 2-es pozícióban történő helyettesítést mutatja a másik klór megtartásával.
A keresztkapcsolás új kötést hoz létre egy megfelelő helyen: a piridin kutatás azt szemlélteti, hogy egy kiválasztott szekvencia hogyan vezethet be szén- és nitrogéntartalmú csoportokat.
Ez a szelektivitás lehetővé teszi az egyik pozíció átalakítását, miközben egy másik elérhető marad egy későbbi lépéshez, vagy a célstruktúra része marad. Az érték a csoportok eredő elrendezésében rejlik, nem pedig a klórtartalomban. Az eltérő elrendezés más molekulát hoz létre, még akkor is, ha az elemi képlet változatlan.
A reakciópartnerek, katalizátorok és az átalakulások sorrendje határozza meg a hasznos utat. Egy sikeresen publikált példa nem jelenti azt, hogy bármelyik klórt mindig tetszőleges körülmények között szelektíven ki lehet cserélni. Az eljárásfejlesztés tehát a kívánt termékre és a versengő átalakításokra, valamint a kiindulási anyag átalakítására vonatkozik.
Ennek a vegyületnek a teljes azonossága a 2,3-diklór-piridin, CAS 2402-77-9, molekulaképlete C5H3Cl2N. A CAS-szám azonosítja az anyagot; nem határoz meg gyártási minőséget, szennyeződési profilt vagy későbbi folyamatot.
Az intermedier, a hatóanyag és a készítmény különböző szerepet tölt be
Anyagi szakasz |
Szerep |
|---|---|
2,3-diklór-piridin |
A leírt agrokémiai úton további szintézis alatt álló kiindulási anyag. |
Chlorantraniliprole technikai anyag (TC) |
Gyártott hatóanyag a kapcsolódó gyártási szennyeződésekkel; későbbi szakaszban, mint a kezdő köztes. |
Formulált peszticid termék |
A hatóanyag meghatározott termékformába kombinálva a tervezett alkalmazáshoz. |
A FAO/JMPS terminológiája a TC-t használja a műszaki anyagokra, a TK-t pedig a műszaki koncentrátumra. Ezek a kifejezések a hatóanyagot tartalmazó anyagokra vonatkoznak; egyik kifejezés sem teszi ekvivalenssé az upstream kiindulási vegyületet a klórantraniliprollal. A kémiai szintézis hozza létre az aktív molekulát, míg a készítmény az adott hatóanyagot tartalmazó terméket állítja elő.
Ezek különböző helyzeti izomerek. A 2,3-diklór-piridint meghatározó út nem feltételezheti, hogy egy másik elrendezés ugyanazt a köztiterméket vagy célmolekulát adja; a helyettesítés külön kémiai fejlesztést igényelne.
A DCP egy rövidítés, amelyet erre a vegyületre használnak néhány reakcióleírásban, beleértve az idézett szabadalmat. Jelentése a dokumentumtól függ; a teljes kémiai név és a CAS 2402-77-9 pontosabb azonosítást biztosít.
A tervezett célmolekula értelmet ad a kiindulási anyag felhasználásának. Az agrokémiai láncban a megmaradt klór-piridinil váz magyarázza a 2,3-diklór-piridin és a klórantraniliprol közötti kapcsolatot; a szelektív szubsztitúció magyarázza szélesebb szerepét a molekuláris kutatásban.
A Red Sun-hoz intézett termékspecifikus megkeresések azonosíthatják a CAS 2402-77-9 kódot, a tervezett downstream szintézist és a vonatkozó anyagspecifikációt.
