slovenského jazyk
2,3-Dichlórpyridín sa používa ako agrochemický medziprodukt a ako východiskový materiál pre organickú syntézu. Zdokumentovaným následným použitím je príprava medziproduktov chlorantraniliprolu. Pri tejto ceste sa jeho pyridínový kruh stáva súčasťou väčšej molekuly insekticídu prostredníctvom niekoľkých chemických transformácií.
Zlúčenina identifikovaná CAS 2402-77-9 sa objavuje aj vo výskume selektívne substituovaných pyridínov. Jeho hodnota ako stavebného bloku pochádza z chemických premien na definovaných pozíciách na kruhu.
Pri syntéze chlórantraniliprolu poskytuje 2,3-dichlórpyridín východiskový pyridínový rámec pre chlórpyridinylovú časť molekuly. Zverejnená cesta v patent W02021033172A1 ukazuje, ako táto kostra prechádza niekoľkými medziproduktmi pred začlenením do konečnej účinnej látky.
Tvorba hydrazinylového derivátu: chlór v polohe 2 je nahradený za vzniku 3-chlór-2-hydrazinylpyridínu, zatiaľ čo chlór v polohe 3 zostáva.
Konštrukcia medziproduktu obsahujúceho pyrazol: následné transformácie poskytujú kyselinu 3-bróm-1-(3-chlórpyridín-2-yl)-1 H-pyrazol-5-karboxylovú.
Zostavenie väčšej molekuly: kyselina pyrazolová sa zúčastňuje spätnej väzby s antranilovou zložkou za vzniku chlorantraniliprolu.
Dôležitým vzťahom je zadržaný chlórpyridinylový fragment. Východisková zlúčenina sa počas cesty chemicky mení; nie je jednoducho primiešaný do pesticídneho prípravku. Skoršia východisková zlúčenina a pokročilejšia pyrazolová kyselina zaberajú rôzne stupne v rovnakom výrobnom reťazci. Poloha 2 je kruhový uhlík vedľa dusíka; poloha 3 je susedný uhlík, ktorého chlór zostáva v tejto dráhe.
Patent vysvetľuje opísanú cestu; nestanovuje proces používaný Red Sun.
Oficiálne informácie o produkte Red Sun identifikujú 2,3-dichlórpyridín ako materiál pre medziprodukty chlórantraniliprolu. V jeho katalógu je tiež uvedená vyššie opísaná kyselina pyrazolová.
Vedecký výskum tiež používa 2,3-dichlórpyridín na vytvorenie selektívne substituovaných pyridínov. Štúdia Koley a kolegov z roku 2011 opisuje stratégie zavádzania amino a arylových skupín do definovaných pozícií, čím vznikajú zlúčeniny potenciálne zaujímavé pre biologický výskum.
Štúdia využíva 2,3-dichlórpyridín aj samostatný východiskový skelet obsahujúci metyltioskupinu v rôznych stratégiách. Jeho relevantná lekcia je, že počiatočný skelet a reakčná sekvencia riadia usporiadanie skupín na konečnom pyridíne.
Toto je skôr vedecký základ ako vyhlásenie o farmaceutickej ponuke alebo vhodnosti spoločnosti Red Sun. Syntéza potenciálne bioaktívnych výskumných zlúčenín nestanovuje schválený spôsob výroby lieku.
Dva atómy chlóru poskytujú miesta pre chemickú transformáciu na existujúcom pyridínovom kruhu. Zaberajú susedné pozície, ale nie sú ekvivalentnými reakčnými miestami.
Substitúcia mení skupinu na vybranom uhlíku: hydrazinylový medziprodukt v chlórantraniliprolovej ceste ilustruje nahradenie v polohe 2 s retenciou druhého chlóru.
Krížová väzba vytvára novú väzbu na vhodnom mieste: výskum pyridínu ilustruje, ako môže vybraná sekvencia zaviesť skupiny obsahujúce uhlík a dusík.
Táto selektivita umožňuje transformovať jednu pozíciu, zatiaľ čo iná zostáva dostupná pre neskorší krok alebo zostáva súčasťou cieľovej štruktúry. Hodnota spočíva skôr vo výslednom usporiadaní skupín než v samotnom obsahu chlóru. Iné usporiadanie vytvára inú molekulu, aj keď je elementárny vzorec nezmenený.
Reakční partneri, katalyzátory a poradie transformácií určujú užitočnú cestu. Úspešný publikovaný príklad neznamená, že ktorýkoľvek chlór je možné vždy nahradiť selektívne za ľubovoľných podmienok. Vývoj procesu sa teda týka zamýšľaného produktu a konkurenčných transformácií, ako aj konverzie východiskového materiálu.
Pre túto zlúčeninu je úplná identita 2,3-dichlórpyridín, CAS 2402-77-9, s molekulovým vzorcom C5H3CI2N. Číslo CAS identifikuje látku; nešpecifikuje výrobnú triedu, profil nečistôt ani následný proces.
Medziprodukt, účinná látka a prípravok majú rôzne úlohy
Materiálne štádium |
Role |
|---|---|
2,3-dichlórpyridín |
Východiskový materiál podstupujúci ďalšiu syntézu opísaným agrochemickým spôsobom. |
Technický materiál chlórantraniliprolu (TC) |
Vyrobená aktívna zložka s pridruženými výrobnými nečistotami; neskoršie štádium ako východiskový medziprodukt. |
Formulovaný pesticídny produkt |
Aktívna zložka kombinovaná do špecifickej formy produktu pre zamýšľanú aplikáciu. |
Terminológia FAO/JMPS používa TC pre technický materiál a TK pre technický koncentrát. Tieto výrazy sa týkajú materiálov obsahujúcich aktívnu zložku; ani jeden výraz nerobí východiskovú zlúčeninu proti smeru expresie ekvivalentnú chlorantraniliprolu. Chemická syntéza vytvára aktívnu molekulu, zatiaľ čo formulácia pripravuje produkt obsahujúci túto aktívnu zložku.
Sú to rôzne polohové izoméry. Spôsob špecifikujúci 2,3-dichlórpyridín nemôže predpokladať, že iné usporiadanie poskytuje rovnakú medziproduktovú alebo cieľovú molekulu; substitúcia by si vyžadovala samostatný chemický vývoj.
DCP je skratka používaná pre túto zlúčeninu v niektorých opisoch reakcií, vrátane citovaného patentu. Jeho význam závisí od dokumentu; úplný chemický názov a CAS 2402-77-9 poskytujú presnejšiu identifikáciu.
Zamýšľaná cieľová molekula dáva význam použitiu východiskového materiálu. V agrochemickom reťazci, zachovaný chlórpyridinylový rámec vysvetľuje spojenie medzi 2,3-dichlórpyridínom a chlórantraniliprolom; selektívna substitúcia vysvetľuje jeho širšiu úlohu v molekulárnom výskume.
Špecifické otázky týkajúce sa produktu na Red Sun môžu identifikovať CAS 2402-77-9, zamýšľanú následnú syntézu a príslušnú špecifikáciu materiálu.
