Apakah 2,3-Dichloropyridine Digunakan?

2,3-Dichloropyridine digunakan sebagai perantaraan agrokimia dan sebagai bahan permulaan untuk sintesis organik. Penggunaan hiliran yang didokumenkan ialah penyediaan perantaraan chlorantraniliprole. Dalam laluan itu, cincin piridinnya menjadi sebahagian daripada molekul insektisida yang lebih besar melalui beberapa transformasi kimia.

Kompaun, yang dikenal pasti oleh CAS 2402-77-9, juga muncul dalam penyelidikan mengenai piridin yang diganti secara terpilih. Nilainya sebagai blok binaan datang daripada transformasi kimia pada kedudukan yang ditetapkan pada cincin.

Bahan Permulaan untuk Chlorantraniliprol

Dalam sintesis chlorantraniliprole, 2,3-dichloropyridine membekalkan rangka kerja piridin permulaan untuk bahagian chloropyridinyl molekul. Laluan yang didedahkan dalam paten WO2021033172A1 menunjukkan bagaimana rangka kerja itu melalui beberapa perantaraan sebelum dimasukkan ke dalam bahan aktif akhir.

1. Pembentukan terbitan hidrazinil: klorin pada kedudukan 2 digantikan untuk menghasilkan 3-chloro-2-hydrazinylpyridine, manakala klorin pada kedudukan 3 kekal.

2. Pembinaan perantaraan yang mengandungi pirazol: transformasi seterusnya menghasilkan 3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pirazol-5-asid karboksilik.

3. Pemasangan molekul yang lebih besar: asid pirazol mengambil bahagian dalam gandingan hiliran dengan komponen anthranilic untuk membentuk klorantraniliprol.

Hubungan penting ialah serpihan kloropiridinil yang dikekalkan. Kompaun permulaan diubah secara kimia di sepanjang jalan; ia bukan sekadar diadun ke dalam formulasi racun perosak. Kompaun permulaan yang lebih awal dan asid pirazol yang lebih maju menduduki peringkat yang berbeza dalam rantaian pengeluaran yang sama. Kedudukan 2 ialah karbon gelang di sebelah nitrogen; kedudukan 3 ialah karbon bersebelahan yang klorinnya kekal dalam laluan ini.

Paten menerangkan laluan yang didedahkan; ia tidak mewujudkan proses yang digunakan oleh Red Sun.

Maklumat produk rasmi Red Sun mengenal pasti 2,3-dichloropyridine sebagai bahan untuk perantaraan chlorantraniliprole. Katalognya juga menyenaraikan asid pirazol yang diterangkan di atas.

Blok Bangunan untuk Penyelidikan Organik dan Dadah

Penyelidikan saintifik juga menggunakan 2,3-dikloropiridin untuk membina piridin yang diganti secara terpilih. Kajian Koley dan rakan sekerja pada 2011 menerangkan strategi untuk memperkenalkan kumpulan amino dan aril pada kedudukan yang ditentukan, menghasilkan sebatian yang berpotensi menarik untuk penyelidikan biologi.

Kajian ini menggunakan kedua-dua 2,3-dichloropyridine dan perancah permulaan yang mengandungi methylthio yang berasingan dalam strategi yang berbeza. Pengajaran yang relevan ialah perancah permulaan dan jujukan tindak balas mengawal susunan kumpulan pada piridin akhir.

Ini adalah latar belakang saintifik, bukannya pernyataan bekalan atau kesesuaian farmaseutikal Red Sun. Sintesis sebatian penyelidikan yang berpotensi bioaktif tidak mewujudkan laluan pengilangan ubat yang diluluskan.

Mengapa Dua Kedudukan Klorin Penting

Kedua-dua atom klorin menyediakan tapak untuk transformasi kimia pada cincin piridin sedia ada. Mereka menduduki kedudukan bersebelahan, tetapi mereka bukan tapak tindak balas yang setara.

• Penggantian menukar kumpulan pada karbon terpilih: perantaraan hidrazinil dalam laluan chlorantraniliprole menggambarkan penggantian pada kedudukan 2 dengan pengekalan klorin yang lain.

• Gandingan silang membentuk ikatan baharu di tapak yang sesuai: penyelidikan piridin menggambarkan bagaimana urutan yang dipilih boleh memperkenalkan kumpulan yang mengandungi karbon dan nitrogen.

Selektif ini membolehkan satu kedudukan diubah manakala satu lagi kekal tersedia untuk langkah seterusnya, atau kekal sebagai sebahagian daripada struktur sasaran. Nilainya terletak pada susunan kumpulan yang terhasil, bukannya pada kandungan klorin sahaja. Susunan yang berbeza menghasilkan molekul yang berbeza walaupun formula unsur tidak berubah.

Rakan kongsi tindak balas, pemangkin dan susunan transformasi menentukan laluan berguna. Contoh diterbitkan yang berjaya tidak bermakna sama ada klorin sentiasa boleh diganti secara selektif dalam keadaan sewenang-wenangnya. Oleh itu, pembangunan proses melibatkan produk yang dimaksudkan dan transformasi yang bersaing, serta penukaran bahan permulaan.

Identiti Kimia dan Peringkat Produk

Untuk sebatian ini, identiti lengkap ialah 2,3-dichloropyridine, CAS 2402-77-9, dengan formula molekul C5H3Cl2N. Nombor CAS mengenal pasti bahan; ia tidak menyatakan gred pembuatan, profil kekotoran atau proses hiliran.

Bahan perantaraan, bahan aktif dan formulasi mempunyai peranan yang berbeza

Terminologi FAO/JMPS menggunakan TC untuk bahan teknikal dan TK untuk pekat teknikal. Istilah ini merujuk kepada bahan yang mengandungi bahan aktif; tiada istilah membuat sebatian permulaan hulu bersamaan dengan klorantraniliprol. Sintesis kimia menghasilkan molekul aktif, manakala formulasi menyediakan produk yang mengandungi bahan aktif tersebut.

Soalan Lazim

Bolehkah 2,5- atau 2,6-dikloropiridin menggantikan 2,3-isomer?

Mereka adalah isomer kedudukan yang berbeza. Laluan yang menyatakan 2,3-dichloropyridine tidak boleh menganggap bahawa susunan lain memberikan molekul perantaraan atau sasaran yang sama; penggantian memerlukan pembangunan kimia yang berasingan.

Adakah DCP sentiasa bermaksud 2,3-dikloropiridin?

DCP ialah singkatan yang digunakan untuk sebatian ini dalam beberapa perihalan tindak balas, termasuk paten yang disebut. Maksudnya bergantung pada dokumen; nama kimia penuh dan CAS 2402-77-9 memberikan pengenalan yang lebih tepat.

Menghubungkaitkan Bahan Permulaan dengan Molekul Sasaran

Molekul sasaran yang dimaksudkan memberi makna kepada penggunaan bahan permulaan. Dalam rantaian agrokimia, rangka kerja chloropyridinyl yang dikekalkan menerangkan hubungan antara 2,3-dichloropyridine dan chlorantraniliprole; penggantian terpilih menerangkan peranannya yang lebih luas dalam penyelidikan molekul.

Pertanyaan khusus produk kepada Red Sun boleh mengenal pasti CAS 2402-77-9, sintesis hiliran yang dimaksudkan dan spesifikasi bahan yang berkenaan.