2,3-डायक्लोरोपिरिडिन कसे तयार केले जाते?

2,3-डायक्लोरोपिरिडाइन अधिक उच्च क्लोरीनयुक्त पायरीडिनचे निवडक डिक्लोरीनेशन, क्लोरीनसह एमिनो गट बदलून किंवा पाइपरिडोन-आधारित अनुक्रमाद्वारे तयार केले जाऊ शकते. प्रत्येक दृष्टीकोन पायरीडाइन रिंगवर समान समीप क्लोरीन व्यवस्था निर्माण करतो, परंतु भिन्न कच्च्या मालापासून सुरू होतो आणि भिन्न शुद्धीकरण समस्या निर्माण करतो.

लक्ष्य कंपाऊंड, CAS 2402-77-9, एक ऍग्रोकेमिकल इंटरमीडिएट आहे. सार्वजनिक पेटंट ते तयार करण्याचे अनेक मार्ग वर्णन करतात; ते प्रकटीकरण प्रत्येक उत्पादकाद्वारे वापरल्या जाणाऱ्या उत्पादन मार्गापेक्षा रिपोर्ट केलेले रसायन स्थापित करतात.

प्रकाशित संश्लेषण मार्ग

दोन कार्बन-क्लोरीन बंध कसे मिळवले जातात याविषयी तीन दस्तऐवजीकरण पद्धती भिन्न आहेत. एकामध्ये, अतिरिक्त क्लोरीन काढून टाकले जाते. दुसर्यामध्ये, एमिनो गट क्लोरीन स्थापित करण्यासाठी तात्पुरते हँडल प्रदान करतो. तिसरा भाग ऑक्सिजन-युक्त संतृप्त रिंगने सुरू होतो आणि त्याचे क्लोरीनयुक्त सुगंधी उत्पादनात रूपांतर करतो.

मार्गाने साहित्य आणि प्रक्रिया आव्हाने सुरू करणे

निवडक हायड्रोडेक्लोरीनेशन

सिलेक्टिव्ह हायड्रोडेक्लोरीनेशन 2,3,6-ट्रायक्लोरोपायरीडिनला लक्ष्य 2,3 आयसोमरमध्ये हायड्रोजन 6 वरील क्लोरीनच्या जागी बदलते. स्थान 2 आणि 3 वर क्लोरीन राहतात. त्यामुळे क्लोरीन जास्तीत जास्त काढून टाकण्याऐवजी निवडक काढून टाकणे हे उद्दिष्ट आहे.

प्रकाशित युरोपियन पेटंट EP2687510A1 ट्रायक्लोरो इंटरमीडिएट मिळविण्यासाठी 2,6-डायक्लोरोपायरीडिनच्या अपस्ट्रीम क्लोरीनेशनचे वर्णन करते. उत्प्रेरक हायड्रोजनेशनच्या आधी डिस्टिलेशन त्या इंटरमीडिएटला वेगळे करते. हा क्रम वरवर पाहता अप्रत्यक्ष दृष्टिकोन स्पष्ट करतो: क्लोरीनेशन आवश्यक स्थिती -3 पर्याय स्थापित करते आणि हायड्रोजनेशन अवांछित स्थान -6 क्लोरीन काढून टाकते.

उत्प्रेरक निवड प्रारंभिक-साहित्य रूपांतरण आणि लक्ष्य-उत्पादन निवडकता यांच्यातील संतुलनास प्रभावित करते. पुढील डिक्लोरीनेशन इच्छित इंटरमीडिएट ऐवजी कमी-क्लोरीनयुक्त उत्पादने तयार करते. प्रकाशित प्रकारांमध्ये समर्थित-मेटल प्रणाली आणि CN108003092B मध्ये वर्णन केलेले एकसंध रोडियम/फॉस्फिन प्रणाली समाविष्ट आहे; त्यांचे उत्प्रेरक-काढणे आणि पुनर्प्राप्ती आवश्यकता भिन्न आहेत.

जेव्हा उत्पादकाला क्लोरोपिरिडिन फीडस्टॉकमध्ये आधीच प्रवेश असतो तेव्हा हे कुटुंब विशेषतः संबंधित असते. त्याच्या एकूण अर्थशास्त्रात अजूनही त्या फीडस्टॉकची तयारी आणि शुद्धीकरण, हायड्रोजनेशन, उत्प्रेरक हाताळणी आणि अंतिम उत्पादन पुनर्प्राप्ती समाविष्ट आहे.

Aminopyridine मार्ग

एमिनोपायरीडिन मार्ग 3 स्थितीत एमिनो गट राखून ठेवताना स्थान 2 वर क्लोरीन स्थापित करतो. डायझोटायझेशन नंतर अमिनो गटाला डायझोनियम इंटरमीडिएटमध्ये रूपांतरित करते आणि क्लोराईड प्रतिस्थापन ते दुसऱ्या क्लोरीनसह बदलते. परिणाम समीप 2,3-डिक्लोरो नमुना आहे.

US20070161797A1 2-chloro-3-aminopyridine पासून या परिवर्तनाचे वर्णन करते, ज्याला 3-amino-2-chloropyridine देखील म्हणतात. त्याची अपस्ट्रीम तयारी 3-एमिनोपायरीडिनपासून सुरू होते. क्लोरीनेशन निवडकता महत्त्वाची आहे कारण पुढील क्लोरीनेशन 3-अमीनो-2,6-डायक्लोरोपायरीडिन तयार करू शकते, जे अमिनो गट बदलण्यापूर्वी विभक्त होण्याचे ओझे वाढवते.

पर्यायी एंट्रीमध्ये 2-क्लोरोनिकोटीनामाइडचा वापर केला जातो: हॉफमन पुनर्रचना त्याच्या कार्बोक्सामाइड घटकाला अमिनो गटात रूपांतरित करते, समान क्लोरीनयुक्त एमिनोपायरीडिन इंटरमीडिएट देते. संबंधित ऍसिड ॲमिडेशनद्वारे अमाइडचा पुरवठा करू शकतो. हा दृष्टिकोन अंतिम एमिनो-टू-क्लोरीन परिवर्तनाऐवजी कच्च्या-मटेरियल क्रम बदलतो.

काही प्रकटीकरण प्रत्येक इंटरमीडिएटला वेगळे न करता टप्पे एकत्र करतात. कमी अलगाव हाताळणी कमी करू शकतात, परंतु उर्वरित अभिकर्मक, क्षार आणि उप-उत्पादने नंतर पुढील टप्प्यात प्रवेश करतात. प्रक्रिया ट्रेडऑफ म्हणजे नंतरच्या रूपांतरण आणि अलगाव दरम्यान नियंत्रण आवश्यक असलेल्या अधिक जटिल मिश्रणाविरूद्ध कमी वर्कअप ऑपरेशन्स.

पाइपरिडोन-आधारित संश्लेषण

आधीच सुगंधी क्लोरोपायरीडिन ऐवजी 2-पाइपेरिडोन, संतृप्त नायट्रोजन-युक्त लैक्टॅमने पाइपरिडोनचा दृष्टिकोन सुरू होतो. CN110818621B क्लोरिनेशनचे वर्णन 1,3,3-ट्रायक्लोरोपिपेरिडिन-2-वन, त्यानंतर 3-क्लोरो-2-हायड्रॉक्सीपायरिडिन मिळविण्यासाठी निर्मूलन आणि आम्लीकरण करते.

त्या इंटरमीडिएटमध्ये आधीपासूनच 3 स्थानावर क्लोरीन आहे. त्यानंतरचे क्लोरोडिओक्सिजनेशन 2 स्थानावरील ऑक्सिजन-युक्त गटाला क्लोरीनने बदलते, लक्ष्य इंटरमीडिएट तयार करते. फॉस्फरस ऑक्सिक्लोराईड हे या अंतिम रूपांतरणासाठी उघड केलेल्या क्लोरीनिंग अभिकर्मकांपैकी एक आहे.

हा क्रम भिन्न फीडस्टॉक प्लॅटफॉर्म प्रदान करतो आणि अंतिम परिवर्तनामध्ये रिंग क्लोरीनचे निवडक हायड्रोजन काढून टाकणे टाळतो. तरीही त्याच्या उत्पादन मूल्यांकनामध्ये आधीचे क्लोरीनेशन, इंटरमीडिएट अलगाव आणि अभिकर्मक-व्युत्पन्न अवशेष काढून टाकणे समाविष्ट करणे आवश्यक आहे. केवळ अंतिम रूपांतरणासाठी नोंदवलेले उच्च उत्पन्न संपूर्ण मार्गावरील पुनर्प्राप्तीचे वर्णन करत नाही.

शुद्धीकरण आणि स्केल-अप

शुद्धीकरण अभिक्रिया मिश्रणाला परिभाषित अशुद्धता प्रोफाइलसह वेगळ्या मध्यवर्तीमध्ये रूपांतरित करते. योग्य ऑपरेशन्स उपस्थित उत्प्रेरक, विद्रावक, क्षार आणि सेंद्रिय उप-उत्पादनांवर अवलंबून असतात. डिस्टिलेशन, एक्सट्रॅक्शन आणि क्रिस्टलायझेशन वेगवेगळे सेपरेशन जॉब करतात आणि ते अदलाबदल करण्यायोग्य पॉलिशिंग पायऱ्या नाहीत.

• उत्प्रेरक गाळणे समर्थित घन उत्प्रेरक काढून टाकते; विरघळलेल्या एकसंध उत्प्रेरकाला वेगळ्या पृथक्करण पद्धतीची आवश्यकता असते.

• फेज सेपरेशन आणि वॉशिंग जलीय क्षार काढून टाकते आणि द्रव टप्प्यांमध्ये विरघळणारी अशुद्धता वितरीत करते.

• ऍसिड निष्कर्षण एक pyridine कंपाऊंड जलीय अम्लीय टप्प्यात स्थानांतरित करू शकते; उद्धृत युरोपियन प्रक्रिया नंतर उत्पादनाचे स्फटिकीकरण करण्यासाठी सौम्यता वापरते.

• स्फटिकीकरण, गाळणे आणि कोरडे केल्याने घन पदार्थ परत मिळतात, तर विद्राव्य पदार्थ मदर लिकरमध्ये राहतात. ऊर्धपातन सॉल्व्हेंट्स पुनर्प्राप्त करू शकते किंवा योग्य अस्थिर घटक वेगळे करू शकते.

म्हणून स्केल-अप संपूर्ण अनुक्रमात पुनर्प्राप्त उत्पादन आणि संसाधनाच्या वापराची तुलना करते. लहान प्रतिक्रियेच्या क्रमासाठी अजूनही भरीव सॉल्व्हेंट एक्सचेंज किंवा सांडपाणी प्रक्रिया आवश्यक असू शकते. याउलट, अतिरिक्त अलगाव हस्तक्षेप करणारी अशुद्धता काढून टाकून पुढील प्रतिक्रिया सुलभ करू शकते. रीसायकल ताज्या पदार्थाची मागणी कमी करते जेवढी जमा झालेली अशुद्धता आटोपशीर राहते.

लाल सूर्य त्याचे वर्णन करतो 2,3-डायक्लोरोपायरीडाइन उत्पादन दृष्टीकोन पायरीडाइन क्लोरीनेशन आणि लक्ष्यित घट, त्यानंतर मल्टी-स्टेज डिस्टिलेशन आणि क्रिस्टलायझेशन. प्रकाशित पेटंट उदाहरणे कंपनीच्या मालकीच्या प्रक्रियेच्या वर्णनापासून वेगळी राहतात.

वारंवार विचारले जाणारे प्रश्न

शुद्धता, रूपांतरण आणि उत्पन्न हे एकच माप आहेत का?

क्र. उपभोगलेल्या सामग्रीचे रूपांतरण उपाय; निवडकता लक्ष्य उत्पादन बनवणाऱ्या रूपांतरित सामग्रीच्या अंशाचे वर्णन करते. पृथक उत्पन्न उपायांनी सांगितलेल्या आधारावर सैद्धांतिक रकमेच्या विरूद्ध उत्पादन पुनर्प्राप्त केले, तर शुद्धता नमुन्याच्या रचनेचे वर्णन करते. GC क्षेत्र टक्केवारी ही आपोआप कॅलिब्रेटेड वस्तुमान-अपूर्णांक परख नसते.

कोणता मार्ग वापरला गेला हे अंतिम शुद्धता स्थापित करू शकते?

नाही. भिन्न मार्ग समान मुख्य-घटक परिणामांसह सामग्री तयार करू शकतात. आयसोमेरिक अशुद्धता, अवशिष्ट सॉल्व्हेंट्स आणि उत्प्रेरक-संबंधित अवशेष अतिरिक्त माहिती देतात, परंतु एकल शुद्धता टक्केवारी उत्पादन मार्ग ओळखू शकत नाही किंवा प्रत्येक डाउनस्ट्रीम संश्लेषणासाठी उपयुक्तता स्थापित करू शकत नाही.

उत्पादन मार्ग आणि उत्पादन आवश्यकता

फीडस्टॉक, पोझिशनल सिलेक्टिव्हिटी आणि उत्पादन पुनर्प्राप्ती यांचे संयोजन हे मार्गांमधील उपयुक्त फरक आहे. Red Sun's 2,3-Dichloropyridine सूची पुरवलेल्या ॲग्रोकेमिकल इंटरमीडिएटला त्याच्या नमूद केलेल्या उत्पादन आणि गुणवत्ता माहितीसह जोडते.

रेड सनशी तांत्रिक चर्चा मध्यवर्ती अशुद्धता प्रोफाइल आणि विश्लेषणात्मक तपशील डाउनस्ट्रीम संश्लेषणाच्या आवश्यकतांशी संबंधित असू शकते.